転職活動は在職中と辞めてからどっちがいい？判断の基準とそれぞれの進め方

転職活動を在職中にするか、辞めてからにするかで迷ったら、体調に問題がなければ在職中に始めるのが基本です。収入が途切れず、内定が出るまで焦らずに選べて、職歴に空白もできません。一方で、心身が限界に近い人や、残業が多くて活動の時間がまったく取れない人は、先に辞めたほうがうまく進むこともあります。

この記事では、在職中と退職後それぞれの利点と注意点、どちらを選ぶかの判断の基準、辞めてからの場合に必要なお金と手続き（失業給付・健康保険・年金）、在職中の面接日程の作り方、内定から退職までの流れをまとめます。

在職中と辞めてから、どっちがいい？8つの点で比べる

まずは、在職中に転職活動をする場合と、退職してから活動する場合の違いを、生活とお金、選考の進めやすさの両面から並べます。

表を見ると、お金・気持ち・交渉の面では在職中が有利で、時間と入社のしやすさでは退職後が有利です。どちらにも良い面があるので、「自分にとってどちらの弱点が小さいか」で選ぶのが現実的です。

在職中に転職活動をする利点と注意点

利点

• お金の不安が無い：給与が入り続けるので、貯金を取り崩しながら活動する必要がありません。家賃やローンがある人ほど、この差は大きくなります。
• 納得できるまで選べる：内定が出ても、条件が合わなければ断れます。「今の会社に残る」という選択肢があることで、条件の比べ方が冷静になります。
• 職歴に空白ができない：退職日の翌日が入社日、という形にできれば、面接で空白の期間を説明する必要がありません。
• 社会保険の手続きが少ない：退職と入社の間を空けなければ、健康保険や年金は会社の手続きで切り替わります。

注意点

• 時間が足りない：書類作り・求人探し・面接の準備を、仕事の合間にやることになります。残業が多い時期は進まないこともあります。
• 面接の日程が組みにくい：平日の昼間の面接が多い会社では、有給休暇や半休を使う場面が出てきます。
• 今の会社に知られないよう気をつける：社内のパソコンやメールを使わない、同僚に話さないなどの注意が要ります。
• 退職の交渉に時間がかかる：内定が出てから退職を伝えるので、引き止めや引き継ぎで入社日が後ろにずれることがあります。

注意点のうち、時間と日程は工夫で小さくできます。具体的なやり方は、このあとの「在職中の進め方」で説明します。

辞めてから転職活動をする利点と注意点

利点

• 活動に集中できる：平日の昼間に面接を入れられ、1週間に何社も受けることもできます。職種を変えるための勉強や資格の準備にも時間を使えます。
• すぐに入社できる：「すぐに来てほしい」求人に応募しやすくなります。Re:WORKの求人でも、急募の特徴が付いた求人は3,187件（23%）あります（2026年10月17日時点）。
• 心と体を立て直せる：今の仕事で疲れ切っている場合、いったん離れることで、次の仕事を落ち着いて考えられるようになることがあります。
• 公的な職業訓練を受けられる：ハローワークで相談し、公的な職業訓練（ハロートレーニング）を受けてから就職する道もあります。離職者向けの訓練は、受講料が原則無料です（テキスト代などは自己負担）。

注意点

• 収入が止まる：失業給付は条件を満たした人が対象で、自己都合で辞めた場合はすぐには受け取れません。住民税や健康保険料の支払いは続きます。
• 空白の期間を聞かれる：活動が長引くほど、面接で「この期間は何をしていましたか」と聞かれやすくなります。
• 焦りから妥協しやすい：貯金が減ってくると、条件を十分に比べないまま内定を受けてしまうことがあります。
• 手続きを自分でする：健康保険と年金の切り替え、失業給付の申請を、期限までに自分で済ませる必要があります。

判断の基準｜あなたはどっち？5つの質問で決める

迷ったときは、次の5つの質問に答えてみてください。「在職中」に当てはまる数が多ければ在職中に、「辞めてから」が多ければ退職後の活動を考えてよい状況です。

1つ目の質問は、ほかの4つより重く考えてください。心身の不調が続いているときは、転職活動より先に、休むことや、医師・会社の産業医に相談することを優先して構いません。働く人の心の健康については、厚生労働省の「こころの耳」で相談窓口を探せます。辞めたいと感じたときの考え方はもう会社辞めたいと思ったら？原因と今すぐできる対処法にまとめています。

よくあるケース別の考え方

判断に迷いやすい場面を、よくあるケースとして整理します。自分に近いものを参考にしてください。

貯金はどのくらいあれば辞めても大丈夫？

決まった正解はありませんが、「活動にかかる期間＋入社後の最初の給料日まで」の生活費を見積もっておくと安心です。未経験からの転職では、応募から内定まで1〜3か月ほどかかることが多く、入社しても、会社の締め日と支払日によっては、最初の給料が出るまで1か月以上空くこともあります。さらに、自己都合で辞めると失業給付はすぐには出ません。次の表で、自分の場合の必要な額を計算してみてください。

保険料や住民税の額は、前年の所得や住んでいる市区町村によって変わります。実際の額は、市区町村の窓口や協会けんぽなどの加入先で確かめてください。

どちらを選んでも、始める前に決めておく4つのこと

在職中でも退職後でも、活動を始める前に次の4つを決めておくと、途中で迷いにくくなります。紙に書き出して、エージェントの面談にも持っていくと話が早く進みます。

特に「いつまでに」は、在職中の人ほど大事です。期限がないと、忙しい時期に活動が止まったまま半年が過ぎる、ということが起きやすくなります。退職後の人は、期限と合わせて貯金の残りも書いておくと、焦りすぎずに判断できます。

辞めてからの場合のお金と手続き｜失業給付・健康保険・年金

退職してから活動する場合は、次の手続きを期限までに済ませる必要があります。退職と入社の間を空けずに次の会社に入る場合は、多くが不要になります。

失業給付は、自己都合だと「7日＋原則1か月」待つ

自己都合で退職した場合、ハローワークで受給の手続きをした日から7日間の待期を経て、さらに原則1か月は基本手当を受け取れない期間（給付制限）があります。この1か月は、2025年4月1日以降に退職した人に適用されている期間で、それより前は原則2か月でした。ただし、退職日からさかのぼって5年の間に、正当な理由のない自己都合退職で2回以上受給資格の決定を受けている場合（今回が3回目以降）は、給付制限は3か月です（厚生労働省「Q＆A～労働者の皆様へ（基本手当、再就職手当）～」）。

また、2025年4月以降は、自分で雇用の安定と就職の促進につながる教育訓練を受けた場合などに、給付制限が解除される仕組みもできています。失業給付の詳しい条件は転職で失業保険はもらえる？自己都合と会社都合の違いで説明しています。

早く決まったら「再就職手当」がある

失業給付を受け取っている途中で就職が決まった場合、所定給付日数の3分の1以上の日数を残して安定した職業に就くなどの条件を満たすと、再就職手当が支給されます。残りの日数が3分の2以上なら「基本手当日額×残りの日数×70%」、3分の1以上なら60%です（同Q＆A）。自己都合で給付制限を受けた場合は、待期満了後の最初の1か月は、ハローワークまたは許可・届出のある職業紹介事業者の紹介で就職したものであることも条件です。

注意したいのは、受給資格の決定を受ける前から内定していた会社に就職する場合は、再就職手当の対象にならないことです。辞めてから活動する人は、ハローワークでの手続きの時期と、応募・内定の時期の順番を意識しておいてください。

健康保険は「任意継続」と「国民健康保険」を比べて選ぶ

任意継続は、在職中と同じ健康保険に続けて入れる制度です。保険料は、在職中に会社が負担していた分も自分で払うことになるので、退職前の自己負担のおおむね2倍になります（上限あり）。国民健康保険の保険料は前年の所得をもとに市区町村が計算するため、どちらが安いかは人によって違います。家族の健康保険の扶養に入れる場合は、それも選択肢です。退職前に、加入先と市区町村の両方で保険料の見込みを聞いて比べてください。

住民税は、辞めた後も支払いが続く

住民税は前年の所得をもとに決まるので、退職して収入が無くなっても、その年の分の支払いは続きます。在職中は給与から差し引かれていた分を、退職後は自分で納めることになるのが一般的です。退職する月によって、最後の給与からまとめて差し引かれる場合もあるので、退職前に会社の担当者に確かめておくと慌てずに済みます。

健康保険の3つの選択肢と手続きの期限は、退職後の健康保険の記事で比べています。

在職中の進め方｜時間の作り方と面接日程の組み方

在職中の転職活動は、「やることを小分けにして、平日の夜と休日に割り振る」のがコツです。1週間の使い方の例を挙げます。

合計で週5時間ほどです。最初の2週間は書類作りに時間がかかりますが、応募が始まれば、あとは返事と面接の準備が中心になります。転職活動全体にかかる期間の目安は転職活動は何ヶ月かかる？平均期間と内定を早める7つのコツも参考にしてください。

面接の日程を作る5つの方法

1. オンライン面接を相談する：一次面接はオンラインで受けられる会社もあり、Re:WORKの求人ではオンライン面接可は4,373件（32%）あります。昼休みや業務後に受けられることもあります。
2. 平日の夜や土曜日の面接を頼む：在職中であることを伝えれば、18時以降や土曜日に面接を設定してくれる会社もあります。
3. 半休や時間単位の有給休暇を使う：会社に時間単位の有給休暇の制度があれば、面接の前後だけ休むこともできます。
4. 面接を同じ日にまとめる：有給休暇を1日取る日に、2〜3社の面接を入れると休む日数を減らせます。
5. 日程調整をエージェントに任せる：転職エージェントを使えば、候補の日時を伝えるだけで企業との調整をしてもらえます。

有給休暇の使い方や、退職前の有給消化については有給消化中に次の仕事を始めていい？転職活動と入社日の注意点にまとめています。

応募書類での在職中の書き方

在職中に応募するときは、履歴書の職歴欄の最後に「現在に至る」と書き、本人希望記入欄などで入社できる時期の目安を伝えておくと、企業も日程を考えやすくなります。

「現在在職中のため、入社は内定をいただいてから1〜2か月後を希望します。面接は平日18時以降、土曜日、オンラインでしたら調整しやすいです。」

面接の日程を相談するメールの例

件名：面接日程のご相談（氏名）
○○株式会社 採用ご担当者様
このたびは面接の機会をいただき、ありがとうございます。現在在職中のため、大変恐縮ですが、平日18時以降か土曜日、またはオンラインでの面接をご相談できますでしょうか。候補として、10月22日（木）18時以降、10月24日（土）終日、10月27日（火）18時以降でしたら伺えます。ご検討のほど、よろしくお願いいたします。

在職中であることを伝えるのは、マイナスにはなりにくいものです。むしろ、今の仕事に責任を持って取り組んでいる印象につながることもあります。

在職中に会社に知られないための注意点

転職活動が今の会社に知られると、居づらくなったり、引き止めの話が早く始まったりすることがあります。次の点に気をつけてください。

• 会社のパソコン・メール・電話を使わない：応募や連絡は、自分のスマートフォンと個人のメールアドレスで行います。
• 職場の人に話さない：仲の良い同僚でも、内定が出て退職を伝えるまでは話さないほうが安全です。
• SNSに書かない：鍵付きのアカウントでも、思わぬところから伝わることがあります。
• 服装の変化に気をつける：普段私服の職場に、急にスーツで出勤すると目立ちます。オンライン面接や、着替えの時間を取れる日程にする工夫も有効です。
• 転職サイトの公開設定を見る：スカウト機能のあるサイトでは、今の会社や関連会社に自分の情報が表示されないようにする「ブロック」の設定があるか確かめます。

転職エージェントには、業務で知った秘密を正当な理由なく漏らしてはいけない義務があります（職業安定法 第51条）。面談で「今の勤務先とその関連会社には応募しない」と伝えておけば、応募先が重なる心配も減ります。

もし活動が上司に知られてしまっても、慌てて否定したり、勢いで退職を決めたりする必要はありません。「将来のことを考えて情報を集めている」と事実の範囲で答え、今の仕事はこれまでどおり続ければ十分です。退職を決めたときに、改めて正式に伝えます。

辞めてからの進め方｜空白を長引かせない3か月の組み方

退職後に活動する場合は、最初の1か月で一気に応募まで進めるのがポイントです。時間があるとかえって先延ばしにしやすいので、週ごとにやることを決めておきます。

辞める前にやっておくこと

退職後に活動すると決めた場合でも、辞める前に済ませておくと楽になることがあります。

• 職務経歴書の下書きを作る：仕事の内容や数字は、在職中のほうが思い出しやすく、資料も確かめやすいです。
• 健康保険の保険料を比べる：任意継続の保険料を加入先に、国民健康保険料の見込みを市区町村に聞いておきます。
• 受け取る書類を確かめる：離職票、雇用保険被保険者証、源泉徴収票、年金手帳または基礎年金番号が分かる書類を、いつどう受け取るか会社に確かめます。
• 貯金と支払いの予定を書き出す：前の章の表で、必要な額と手元のお金を比べます。
• 転職エージェントに相談しておく：在職中に一度面談しておくと、退職後すぐに応募を始められます。

活動が長引いても、空白の期間に何をしていたかを説明できれば、面接で大きな問題にはなりにくいものです。資格の勉強、職業訓練、家族の事情など、事実をそのまま短く伝えます。伝え方の例は空白期間（ブランク）ありの転職｜面接での説明方法と例文にあります。生活費のために短期のアルバイトをする場合の注意点は転職中にバイトはできる？にまとめています。失業給付を受け取っている間のアルバイトは、ハローワークへの申告が必要なので気をつけてください。

求人を先に見ておきたい人は、求人一覧から職種や地域で探せます。未経験から職種を変えたい人は、未経験歓迎の求人が多い販売・サービス・接客や営業から見ると、比べられる求人の数がそろっています。

辞めた直後の健康保険や年金、失業保険の手続きは期限順のチェックリストにまとめています。

在職中に内定が出たら｜退職から入社までの流れ

在職中に活動した場合、内定が出てから入社するまでには、退職の手続きと引き継ぎの期間が要ります。期間の定めのない雇用の場合、法律上は退職を申し入れてから2週間で雇用が終わるとされています（民法 第627条第1項）。ただ、就業規則で「退職の1か月前までに申し出る」などの決まりを置いている会社もあり、引き継ぎのことも考えると、内定から入社までは1〜2か月を見ておくのが現実的です。

上司に退職を伝えるときの例

退職の意思は、メールより先に、直属の上司に直接（難しければ電話やオンラインで）伝えます。理由は前向きなものを短く伝えれば十分です。

「お時間をいただきありがとうございます。一身上の都合で恐縮ですが、○月末で退職させていただきたいと考えています。次の仕事が決まっており、引き継ぎは責任を持って進めますので、日程のご相談をさせてください。」

入社日の決め方は入社日の調整は可能？交渉のタイミング・伝え方で、退職の伝え方と引き継ぎは円満退職のコツ完全ガイドで詳しく書いています。引き止められても、退職の意思と時期を変えずに伝えることが大切です。

内定の返事を保留して待ってもらいたい場合の伝え方は、内定の返事の保留の記事で紹介しています。

在職中か辞めてからかで、よくある質問

Q. 在職中の転職活動は、何か月くらいかかりますか？

人によって違いますが、未経験からの転職では、応募から内定までに1〜3か月ほどかかることが多いです。在職中の場合は、ここに退職の手続きと引き継ぎの1〜2か月が加わります。転職したい時期から逆算して、早めに始めてください。

Q. 辞めてからの転職は、面接で不利になりますか？

辞めてから活動していること自体で、大きく不利になるとは限りません。ただ、退職の理由と、空白の期間に何をしていたかは聞かれやすくなります。前向きな理由と、今は働く準備ができていることを、短く伝えられるようにしておいてください。

Q. 在職中だと、面接の日程を合わせてもらえないのでは？

在職中の応募者に合わせて、平日の夜やオンラインでの面接を相談できる会社もあります。最初から全部を合わせてもらうのは難しくても、候補日を複数出すと調整しやすくなります。エージェントを使えば、日程調整を任せられます。

Q. 失業給付をもらいながら転職活動をしたほうが得ですか？

失業給付は、働く意思と能力があり、仕事を探している人の生活を支えるための制度です。自己都合の場合は、待期と給付制限の期間があって、すぐには受け取れません。収入の面だけで考えるなら、在職中に次の仕事を決めるほうが安定します。辞めてから活動する場合は、早く決まれば再就職手当がある、と考えておくとよいです。

Q. 辞めてから活動する場合、空白は何か月までなら大丈夫ですか？

何か月までなら問題ない、という決まりはありません。大事なのは、期間の長さより、その間に何をしていたかを説明できることです。ブランクOKの求人も、Re:WORKの求人で3,216件（23%）あります（2026年10月17日時点）。

Q. 在職中に内定が出たのに、退職を引き止められたらどうすればいいですか？

退職の意思と時期を、落ち着いて繰り返し伝えます。期間の定めのない雇用なら、法律上は申し入れから2週間で雇用は終わります（民法 第627条第1項）。ただ、引き継ぎを丁寧にしたほうが、自分にとっても後味がよくなります。入社日は、内定先と相談して余裕を持って決めてください。

Q. 会社の都合で辞める場合も、在職中に活動したほうがいいですか？

倒産や解雇など会社の都合で離職する場合は、失業給付の条件が変わり、離職前の1年間に被保険者期間が通算6か月以上あれば受給の対象になります。会社都合の離職では、自己都合のような給付制限もありません。それでも、退職日が決まった時点で活動を始めておけば、空白を短くできます。離職理由の扱いは、ハローワークで確かめてください。

まとめ｜迷ったら在職中。心身が限界なら先に休む

• 体調に問題がなければ、在職中に始めるのが基本。収入・気持ちの余裕・条件の比べやすさで有利
• 心身の不調が続いている、活動の時間がまったく取れない場合は、辞めてからの活動や休むことを優先してよい
• 辞めてからの場合は、失業給付（自己都合は7日＋原則1か月の給付制限）、健康保険（任意継続は20日以内）、国民年金（14日以内）の手続きを期限までに
• 在職中は、オンライン面接・夜や土曜の面接・半休・エージェントの日程調整で時間を作る
• 在職中に内定が出たら、退職の手続きと引き継ぎで1〜2か月を見込み、退職日の翌日を入社日にする

Re:WORKは、未経験からの転職に特化した転職エージェントです。在職中の方には、面接の日程調整や企業とのやりとりを担当のアドバイザーが代わりに進め、退職の進め方の相談にも乗っています。すでに退職している方も、ブランクの説明の仕方から一緒に考えます。面談はオンラインで、全国どこからでも受けられます。